Oficjalna prezentacja modelu PT Cruiser odbyła się podczas Salonu Samochodowego w Detroit w 1999 roku. Nadwozie opracowane zostało w tzw. stylu modern - retro, w którym umiejętnie połączono rozwiązania nowoczesne z kształtami stosowanymi w latach trzydziestych. Wnętrze tego nietypowego pojazdu łączy cechy zwartego hatch-backa i pojazdu wielofunkcyjnego (MPV).

Seryjna produkcja tego modelu ruszyła w połowie 2000 roku w fabryce Toluca w Meksyku.

Pod względem konstrukcyjnym model PT Cruiser wykorzystuje elementy popularnego modelu Neon. Płyta podłogowa została nieznacznie zmieniona. Podstawową jednostką napędową był czterocylindrowy silnik benzynowy o pojemności skokowej 2,0 dm3. Może on współpracować zarówno z mechaniczną, pięciobiegową jak i automatyczną czterobiegową skrzynią przekładniową. Pojazdy z tym silnikiem (pochodzącym także z modelu Neon) były eksportowane do Europy. Na rynek amerykański przeznaczony był samochód z silnikiem o pojemności 2,4 dm3, z którym współpracowała tylko automatyczna skrzynia biegów.

Duże zainteresowanie tym pojazdem w Europie skłoniło zarząd koncernu do decyzji o podjęciu jego produkcji także w austriackiej fabryce w Graz.

Pod koniec 2001 wprowadzono na rynek tańszą wersję z silnikiem o pojemności 1,6 dm3, a nowością 2002 roku był model 2,2 CRD napędzany nowoczesnym turbodoładowanym silnikiem Diesla. Jest to pierwszy przypadek zastosowania silnika Mercedes Benz w samochodzie amerykańskim.

Wersja z turbodoładowanym silnikiem o pojemności 2,4 dm3 debiutowała w 2003 roku. Na niektórych rynkach była oferowana z oznaczeniem GT.

W następnym roku gama modelowa tej rodziny powiększona została o kabriolet z miękkim składanym dachem i pałąkiem bezpieczeństwa. W maju 2005 roku przeprowadzono niewielką modernizację tych samochodów. Po operacji face-lifting zmieniła się nieco przednia część nadwozia, a zwłaszcza wlot powietrza i lampy. Nieznacznie zmodyfikowano także wnętrze pojazdu. Zmiany te wprowadzono początkowo tylko w nadwoziach zamkniętych, a w kabrioletach w następnym roku modelowym. Od tego czasu turbodoładowany silnik benzynowy pojemności 2,4 dm3 dostępny był w USA w dwóch wersjach różniących się osiągami. Mocniejsza z nich nosiła dodatkowe oznaczenie HO (High Output).

W marcu 2006 roku wyprodukowano milionowy egzemplarz modelu PT Cruiser.

Zakończenie produkcji tych pojazdów odbyło się w dwóch etapach. W grudniu 2007 roku wstrzymano produkcję kabrioletów, a pozostałe modele wytwarzano do końca 2009 roku.