Prezentacja modelu Freelander odbyła się podczas Salonu Samochodowego we Frankfurcie n/Menem w 1997 roku, natomiast debiut rynkowy nastąpił początkiem następnego roku. Konstrukcja pojazdu znacznie odbiegała od dotychczasowych rozwiązań stosowanych w samochodach Land Rover.

Nadwozie o obłych kształtach miało konstrukcje samonośną. Oferowane były trzy wersje nadwoziowe. Dwie z nich miały układ trzydrzwiowy i krótki rozstaw osi, a różniły się wykonaniem tylnej części dachu. Dostępna była wersja ze sztywnym dachem wykonanym z tworzywa (hardtop) oraz wersja z miękkim składanym dachem (softtop). Trzecim wariantem było pięciodrzwiowe nadwozie typu kombi o wydłużonym rozstawie osi.

Początkowo Freelander oferowany był w dwóch wersjach silnikowych. Silnik benzynowy miał pojemność skokową 1,8 dm3, natomiast turbodiesel z bezpośrednim wtryskiem miał pojemność 2,0 dm3. Jednostki napędowe zabudowane były poprzecznie. W warunkach szosowych napęd przekazywany był tylko na koła przednie, natomiast po wystąpieniu różnic w prędkości kół włączał się automatycznie napęd osi tylnej. Stosowano tylko mechaniczne skrzynie przekładniowe o pięciu biegach.

Jesienią 2000 roku nastąpiła zmiana w gamie silników. Dodano benzynowy silnik w układzie V6, o pojemności 2,5 dm3 (z automatyczną skrzynią biegów), a w miejsce dotychczasowego silnika Diesla zastosowano podobną lecz mocniejszą jednostkę pochodzącą z gamy firmy BMW. Od następnego roku automatyczna skrzynia biegów dostępna była z silnikiem Diesla.

Jesienią 2003 roku przeprowadzono modernizację rodziny Freelandera. Po face-liftingu zmieniły się oba zderzaki oraz wlot powietrza.

Zakończenie produkcji samochodów pierwszej generacji nastąpiło jesienią 2006 roku.